Ma come si viveva nel Borgo, che a partire dal '500 ruppe il suo guscio medievale, aprendo nuove strade e allargando le piazze, ma rimanendo comunque raccolto, con le sue neppure mille anime, tra la porta di San Giovanni e quella del Voltone?
La povera gente, cioè quasi tutta la popolazione, ricavava lo scarso pane dalla terra, penalizzata spesso dalle carestie: almeno due flagellarono il Borgo nel XVI secolo, una terza di sicuro imperversò attorno al 1623 e colpì anche in alto, tanto che neppure il Landfogto aveva da mangiare.
In tanta miseria molti si arrangiavano come potevano, e le gride in proposito sono parlanti. Una, datata 1573, informa che era diffuso il malvezzo di lasciar pascolare il proprio bestiame nei campi altrui per risparmiare foraggio; da un documento del 1591 sappiamo che si pescava di frodo; e poi c'era chi faceva incetta di grano e di altre derrate alimentari per venderli, in momenti di penuria, a prezzi più alti di quelli stabiliti per legge. E naturalmente si rubava (o meglio: rubacchiava) molto, per necessità, non certo per cattiveria: un po' di legna da miseri boschi e qualche frutto da poveri giardini erano il magro bottino.
La povera gente lavorava molto: dalle stelle del mattino a quelle della sera, e d'estate era una bella tirata. E non c'era pausa neppure la domenica, spesa sovente a pescare oppure a trasportare a casa la frutta o le messi per metterle al riparo dal maltempo; tutte abitudini non ammesse dai Landfogti, che multavano chi mancava alla messa e non rispettava l'obbligo del riposo domenicale.
Qualche piccolo profitto poteva essere ricavato dal mercato, che a partire dal 1500 si teneva ogni quindici giorni sul piazzale della Chiesa dei Cappuccini. All'inizio lo si gradì, perchè le merci erano esenti dalle tasse e dai dazi; poi nel Seicento l'entusiasmo cominciò ad affievolirsi per spegnersi del tutto nel secolo successivo, quando l'autorità intervenne più volte (spesso però inascoltata) per ripristinare l'usanza.
Mendrisio non era ancora il borgo industriale che è oggi. Ma qualche fabbrica c'era: due cartiere, per esempio, a Bena. Della prima si sa che il proprietario, un certo Galeazzo Lavizzari, comasco, fu ucciso nel 1541 da un suo dipendente arrabbiato perchè da tempo non riceveva il salario, e il movente del delitto la dice lunga sulle condizioni della fabbrica. La seconda cartiera, pure fondata da un Lavizzari, produceva carta di qualità che si vendeva perfino a Milano, e andò avanti per quasi due secoli, ma poi decadde; infatti nel 1709 il proprietario Giambattista Rossi conobbe la stessa grama sorte toccata due secoli prima a Galeazzo Lavizzari, e per un identico movente.
Qualche soldo poteva essere ricavato gestendo le osterie con alloggio, ma il mestiere comportava qualche rischio, perchè accanto a mercanti (non sempre onesti) e a soldati di ventura (talora spregiudicati), le osterie avevano per avventori ladruncoli, bari al gioco e attaccabrighe. Osterie rinomate a Mendrisio furono quella dell'Angelo, in Piazza del Ponte, già citata nelle carte del XVI secolo, e quella dei Della Torre; e non va dimenticato l'albergo del Leone, prestigioso, in Pontico Virunio.
E i divertimenti? Si giocava ai tarocchi, alla "palla di legno" (le bocce di oggi) e alla morra, che fomentava risse; era molto diffuso il ballo, in prevalenza fra soli uomini, che troppo spesso si disputavano gli spazi (piazzette, corti e osterie) con il coltello in mano. Come si vede anche nello svago si insinuava la violenza dominante nella società di allora.