La prima guerra mondiale portò miseria, razionamento dei beni di prima necessità e rincaro. E gli anni Venti non furono migliori: aumentò il numero dei disoccupati, le grandi fabbriche minacciarono di chiudere, la popolazione chiese di ridurre le imposte, le tariffe elettriche e del gas. Per diminuire il numero dei disoccupati, le autorità avviarono l'esecuzione di nuove opere: la ferrovia Mendrisio-Stabio-Valmorea, la correzione di alcune strade, la "tombinatura" delle vie del Borgo. Per ridurre il deficit comunale, il 13 novembre 1923 la Municipalità decise di abbassare del 4% gli stipendi dei dipendenti comunali. E non mancarono le epidemie. La grippe flagellò il Borgo nel 1918-19, e si corse ai ripari: il Ginnasio cantonale e la scuola di disegno divennero provvisoriamente dei lazzaretti; i raduni pubblici non strettamente necessari vennero vietati; alle farmacie la Municipalità ordinò di rimanere aperte anche la domenica. Inoltre il tifo colpì più volte il Borgo all'inizio degli anni venti; tra le cause: il numero troppo esiguo di case con acqua corrente propria e la cattiva qualità dei servizi igienici.
E non va dimenticata la vita politica: i liberali avevano la maggioranza sui conservatori, mentre i socialisti entravano in Municipio con un loro rappresentante nel 1920. Ma intanto nel 1923 iniziò la sua attività (antidemocratica) la sezione fascista di Mendrisio.